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周杰倫出生於1979年1月，媽媽葉惠美是台北淡江小學的美術老師，爸爸是淡江中學的物理老師。周杰倫4歲讀幼稚園時，葉惠美把他送到淡江山葉幼兒音樂班學鋼琴。平時活潑好動的小杰倫一站到鋼琴面前，竟是出奇的安靜，聽老師彈奏一遍自己就能復彈出來，老師告訴葉惠美，這孩子很有天分！

為了培養杰倫的音樂素質，葉惠美主張拿出家裡積蓄為杰倫買一架好鋼琴，請最好的鋼琴老師為杰倫輔導。而杰倫的爸爸則認為不必這麼認真，男孩子嘛，隨意一點，沒必要拿出全部積蓄投資。最後，葉惠美還是背著丈夫為杰倫買了一架鋼琴，弄得杰倫爸很不高興。小學三年級時，杰倫偶然聽到世界名曲《天鵝湖》，被大提琴憂傷淒美的曲調迷住了，葉惠美沒和丈夫商量又為杰倫購買了大提琴。

杰倫爸對妻子葉惠美「孤注一擲」的做法嗤之以鼻，他回家就指責葉惠美的不是，家庭裡的溫馨越來越少，爭吵越來越多。

周杰倫初中二年級時，父母終於離婚。14歲的周杰倫寫道：「爸爸媽媽彼此沒有愛，難道這就是生命的真諦？」沉默、倔強和叛逆已經塑造了另一個周杰倫。

周杰倫有音樂天賦，但功課卻很糟。高中聯考總分只有100多分，連普通高中也沒考上，前途一片黯淡，母子倆相對無言，難道兒子就這麼完了？恰好淡江中學第一屆音樂班正在招生，周杰倫考上了。

因為彈得一手好鋼琴，拉得一手好大提琴，又時常活躍在籃球場上，周杰倫成為許多女同學關注和談論的對象。但是，周杰倫卻常常面無表情，很少露出一絲笑容，除了音樂成績出類拔萃以外，其它科目成績幾乎全線紅字，老師們紛紛認為他智力低下，他的英語老師甚至直言不諱對葉惠美說周杰倫有智力障礙。葉惠美陷入了深深的思索，她還是決定要把杰倫培養成才，至少當一個鋼琴師吧。葉惠美沒有指責杰倫，她認為杰倫走到今天冷漠、叛逆的地步是家庭的不和睦造成的，並且深信自己的孩子沒有智力障礙，於是她嚐試用姐弟式的關心來「馴服」周杰倫，規定自己「三不」：不嘮叨、不指責、不脅迫兒子。

果然如老師們的預測，周杰倫沒有考上大學。葉惠美多方打聽後，鼓勵杰倫去考台北大學音樂系，結果他沒有被錄取。周杰倫咬著牙考第二次，還是失敗了。媽媽和外婆外公都為杰倫的前途擔憂，這孩子究竟將來能幹什麼呢？

極度迷惘的周杰倫無所事事，只好等待服海軍兵役，這期間，竟得了殭直性脊椎炎，令人沮喪的是這種病無法根治，只能靠藥物緩解，到了晚期全身甚至會像殭屍一樣僵硬，也可能導致癱瘓。葉惠美和外婆說起杰倫就垂淚。

病緩解一些後，周杰倫到一家餐廳打工，作為端盤工的他因為時常打翻菜盤，每個月的工資幾乎被扣掉了一半。餐廳中有一台鋼琴，一次閒暇時周杰倫彈了一曲《肖邦舞曲》，把老闆驚呆了，老闆靈機一動，叫周杰倫不要端盤子了，就在餐廳彈琴，然後請來電視台記者炒作，不但使得餐廳生意火爆起來，還節約了一大筆請鋼琴師的費用。

葉惠美感受到了杰倫的音樂潛能，她替兒子在台北星光電視台娛樂節目「超猛新人王」報了名。周杰倫精心創作了一首歌曲《夢有翅膀》，但他對自己的演唱實在沒信心，請了一位歌手演唱。演唱者不能理解他的曲風，而他的鋼琴伴奏又顯得怪異，弄得台下聽眾噓聲一片，初出茅廬的一場表演徹底搞砸了。

葉惠美急了，性格內向的她鼓起勇氣找到了主持人吳宗憲，把《夢有翅膀》的曲譜拿給他看。吳宗憲當時是台灣阿爾發音樂公司的老闆，他對周杰倫的第一印象並不好，應付似的拿起曲譜掃了一眼，卻是眼睛一亮，歌譜不僅抄寫得工工整整，而且譜得十分複雜。慧眼的他立即改變了主意：「這孩子還可以，明天叫他到我公司來上班！」

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